La villa de Fuentes de León está situada en terreno desigual y en la cumbre de las cordilleras que dividen las provincias de Badajoz y Sevilla, con vertientes a ambos lados. Está resguardado del viento Este por una sierra de mediana altura llamada del Barrero.
Se surte de aguas potables de tres fuentes públicas, una fuera y dos dentro de la población; siendo de notar que las dos del pueblo vierten cada una a diferente río y provincia, pues la llamada “del judío”, corre al Guadiana, y la de “Cañaveral” al Guadalquivir. También el mismo tejado de la Parroquia: lado del Postigo al Guadalquivir, lado de la calle de la Fuente al Guadiana.
Entre sus sierras destacan la denominada “del Castro” al oeste, y la del Castillo al S.E., que forma cordillera y se incorpora con Sierra Morena, en cuya cúspide se encuentra el Castillo del Cuerno, casi destruido por completo.
Lo bañan tres riveras: La del Campo, al O.; la de Santa Cruz, al S.; y la de Morales, que unida a la anterior forman la ribera principal, denominada de Montemayor, confundiéndose a su vez con la de Huelva. Está también la abundante Fuente Bernardo.
Remontándose a sus orígenes y en concordancia con algunos historiadores, es de suponer fuese éste uno de los muchos y pequeños poblados que los celtas fundaron medio siglo antes de la Era Cristiana, y por consiguiente, estaría adscrito al Convento Jurídico de Híspalis, si bien, su situación, al igual que la de Nertóbriga (Fregenal de la Sierra), quizás no fuera la actual, sino que es probable estuviese emplazado en las cercanías del llamado Castillo del Cuerno, como Fregenal estaba situada en las ruinas de Valera la Vieja.
Las dominaciones romanas, godas y árabes pasaron también por estos lares. Fue Alfonso IX de León, ya anciano, el que en 1228 movió de nuevo sus armas contra los agarenos en toda la región extremeña, venciendo al caudillo moro Aben-Hud, y reconquistando para la fe de Cristo toda la comarca hasta los confines de Sierra Morena. Por este motivo, sin duda, todos los pueblos de estas inmediaciones tomaron en sobrenombre “de León”, quedando adscrito al privilegio que este rey otorgó en 1239, año en que pasaron a depender de la Orden de Santiago.
La Orden se fundó en León fue constituida por la unión de los Canónigos Regulares de San Agustín, con los llamados “Hermanos de Cáceres” y de cuya unión nació lo que en adelante se llamaría “Milicia de Santiago de la Espada”.
Esta Milicia sólo se ocupó en principio de tareas hospitalarias, pues esperan la autorización papal para tomar el título de orden militar, lo que acaeció en 1161 aproximadamente, radicando el priorato en 122 pueblos(entre ellos este) en San Marcos de León, 20 pueblos más en Uclés (Cuenca) y 80 en otros prioratos.
Tuvo entre sus principales maestres a Pelay Pérez Correa, famoso capitán portugués llamado en su país “Gran Comendador”, el cual, de victoria en victoria fue extendiendo su conquista hasta el sur de la Península.
Para darnos cuenta de la importancia de la caballería santiaguista, diremos que ésta contaba en el siglo XVI 100 castillos, 30 conventos y 40 hospitales. La orden se suprimió en 1873.
La villa de Fuentes de León, pertenecía a la Encomienda Mayor de León, de la Orden de Santiago, en la Gobernación de Llerena y dentro de la provincia de Extremadura.
No fue agregado éste pueblo al partido de Fregenal de la Sierra hasta el año 1833. Curiosa supervivencia legal, vigente desde la Reconquista, es el llamado “Fuero del Baylío”, por estar enmarcado en la zona del Bayliato. Fue otorgado en Alburquerque por su fundador, Alfonso Téllez, yerno de Sancho II de Portugal; según el cual, todos los bienes que los cónyuges llevan al matrimonio se sujetan a partición como si fueran gananciales. Su observación fue aprobada por Carlos III en 1778. Este Fuero se extendió a otros pueblos más.
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